Per la sua posizione strategica il borgo fu già nel Medioevo teatro di scontri armati, tra cui quello tra i Milanesi e Federico II nel 1245.

Nel 1341 Gian Galeazzo Visconti costituì Boffalora feudo affidandolo a Nicolò Spinelli.

Nel 1396 i Visconti concessero parte delle terre di Boffalora ai monaci della Certosa di Pavia.

Nel 1451 fu feudo del Magistrato Straordinario dello Stato Milanese.

Nel 1493 il Vescovo Giacomo de Viola consacrò la prima chiesa edificata su appezzamento di terreno dai nobili Crivelli e la dedicò a S. Maria della Neve.

Tra il 1600 e il 1700 il paese divenne un interessante luogo di villeggiatura per le nobili famiglie milanesi. Della nobile presenza sono rimaste interessanti tracce: le ville Calderari e Giulini.

Nell' 800 avvenimento caratteristico da menzionare fu l'apparizione del "Barchett", una specie di barca-traghetto per il trasporto dei passeggeri lungo il Naviglio Grande fino a Milano.

Con la vicenda napoleonica Boffalora ritornò ad essere un punto strategico per operazioni militari.

Napoleone fece costruire l'attuale ponte in granito sul Ticino, così che per tutta la prima parte dell' 800 diverse truppe si avvicendarono su quel ponte come invasori o come liberatori.

Il 4 Giugno 1859 ebbe luogo la lotta fra i Franco-Piemontesi e gli Austriaci per il possesso del ponte sul Ticino, la cui conquista fu la premessa alla vittoria nella famosa battaglia di Magenta, favorendo così l'unità d'Italia.

Nei primi anni del 1900 Boffalora s'ingrandì con nuovi insediamenti e la costruzione di nuove cascine diventando così un notevole centro agricolo.

Nell'ultimo periodo della seconda Guerra Mondiale i boschi e i territori della valle furono presidiati da Tedeschi e Repubblichini con un impressionante armamento di artiglieria contraaerea puntata contro l'aviazione Anglo-Americana, che dal settembre 1943 tentò invano con massicci bombardamenti di distruggere il ponte sul Ticino.

Nell'aprile del 1945 Boffalora fu liberata dagli Americani.