Rocca di Castellina in ChiantiCastellina in Chianti si raggiunge dalla Superstrada FI-SI uscendo per S.Donato e seguendo poi le indicazioni.Quest'area del Chianti fu abitata fin dall'antichità. Sulla base di recenti scavi, sembra esistesse un'insediamento Etrusco fra Casa Vico e Salivolpe, località a poche centinaia di metri di distanza dall'attuale abitato di Castellina, ipotesi avvalorata dalla scoperta di quattro tombe ipogee del VII-VI secolo avanti Cristo sul poggio di Montecalvario. In seguito la zona fu sede anche di un centro Romano distrutto durante le invasioni dei Galli.
Le prime memorie scritte risalgono però al medioevo, nel XI° secolo Castellina era nominata come dipendente dal vicino castello del Trebbio (corrispondente alla odierna località di Trebbia in comune di Radda in Chianti) sotto il controllo dei conti Guidi, ai quali si deve la costruzione delle prime fortificazioni. All'epoca la località era conosciuta come 'Castellina de' Trebbiesi'. Già nel 1193 il castello, grazie ad un'accordo firmato dai signori del Trebbio, fu presidiato dai fiorentini, alla metà del 1200 Castellina entrò a far parte della Lega del Chianti e successivamente divenne capoluogo di uno dei terzieri (gli altri due avevano a capo Radda e Gaiole) nei quali la lega fu suddivisa chiamato appunto 'Terzo di Castellina'. Come noto il Chianti fu per tutto il medioevo terreno di scontri e contese fra le potenze di Firenze e Siena. Castellina, a dominio della strada di crinale che collegava le due città, era uno dei punti più avanzati dei fiorentini e divenne di conseguenza strategicamente importante. Nel 1397 il castello venne distrutto dalle truppe del duca di Milano, alleate con i senesi. Pochi anni dopo, nel 1400, la repubblica fiorentina decise di rafforzarne le difese con la costruzione di una cerchia muraria più larga e massiccia, con forma a esagono irregolare, intervallata da numerose torri quadrate, dotata di due porte e coronata, nel punto più alto dell'abitato, da un poderoso cassero merlato rettangolare dotato di mura scarpate.
Delle mura e delle torri restano ampi tratti che racchiudono ancora l'abitato (sebbene in più punti inglobate nelle abitazioni), le due porte sono scomparse, il cassero è in perfette condizioni, grazie ad un'accurata opera di restauro dell'inizio del secolo, oggi è sede del comune. Questa serie di potenti fortificazioni ebbe il battesimo del fuoco nel 1452
resistendo per ben 44 giorni all'assedio del duca di Calabria. Sembra
che in questo periodo le fortificazioni siano state rafforzate ulteriormente
dal grande architetto Mediceo Giuliano da Sangallo. Nonostante ciò nel
1478 il castello capitolò all'attacco dell'esercito Aragonese e, come
i castelli vicini, fu saccheggiato e semidistrutto. Nel 1483 Castellina
tornò definitivamente in mano ai fiorentini. Nel 1774 la Lega del Chianti
fu abolita ma il territorio della nuova 'Comunità di Castellina', nata
dalle riforme volute dal Granduca Pietro Leopoldo, come del resto l'attuale
comune oggi in provincia di Siena, coincise quasi perfettamente con l'antico
Terziere.
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