Castello di Montemassi

Il borgo, con l'antica porta, sovrastato dal castello.	La Torre sud.

Il castello di Montemasi sorge nel comune di Roccastrada in provincia di Grosseto, su un colle a 280m. di altitudine ai margini della parte più settentrionale della pianura grossetana. Si raggiunge da Nord seguendo la superstrada Firenze-Siena e proseguendo poi sulla SS.223 verso Grosseto. Dista circa 23 km. dall'uscita per Civitella Marittima di quest'ultima.

Il borgo arroccato dominato dal castello visto dal fondo valle.

Il castello è senza dubbio il monumento più importante del comune di  Roccastrada per la sua importanza di documento storico (è raffigurato nel famoso affresco del palazzo pubblico di Siena attribuito a Simone Martini) e per l'alto esempio di architettura in stile gotica che rappresenta. La fortificazione, che corona il colle sopra al paese, è costituita da due corpi di fabbrica preminenti,  a nord è il cassero speronato con numerose finestre feritoie, resti di una torre poligonale, della quale la copertura esterna e i solai dei vani interni erano probabilmente in legno, in quanto non si vedono tracce di innesti di volte e sono evidenti i vuoti che ospitavano le travature. L'edificio ospitava anche una grande cisterna per l'acqua, ancora oggi intonacata a calce. A sud troviamo i resti della torre aperta da feritoie con avanzi di volte in muratura e peducci ben lavorati.

Montemassi viene ricordato per la prima volta nella storia nel 1076 come proprietà di un certo Conte Ildebrando. Nel corso del '200 il castello fece parte dei possedimenti della potente famiglia degli Aldobrandeschi e, fra le numerose rocche che questi possedevano nella Maremma, fu uno dei loro maggiori punti di forza. Nel 1306 il castello fu assoggettato al vassallaggio dei conti Pannocchieschi che avevano numerosi territori nella parte nord occidentale della Contea. Nel 1328 con il sostegno di Castruccio Castracani degli Antelminelli avvenne la ribellione  del castello a Siena, ma le più forti milizie senesi riuscirono ad espugnare la roccaforte e a riottenerne il possesso (questo è l'evento celebrato dall'affresco del palazzo pubblico di Siena sopra nominato). La Repubblica lo dette quindi in signoria ai Salimbeni (vedi anche Rocca di Tentennano) che lo perdettero nel 1375 in seguito a una ribellione non andata a buon fine.

Particolare dell'Affresco del Martini nel Palazzo Pubblico di Siena, sulla sinistra è raffigurato il Castello di Montemassi.

Successivamente fu venduto, e mantenuto poi per sette anni, a Mino Verdelli per 800 fiorini; passato di nuovo alla Repubblica di  Siena nel 1404 fu presa la decisione di smantellare la rocca, onde evitare che qualche ribelle lo rieleggesse a base per contrastarla.
Ferdinando II di Toscana, con diploma del 19 Settembre 1632 assegna in feudo Montemassi a Giovanni Cristofani Malaspina di Mulazzo. Il 7 Aprile 1770 I Malaspina lo vendono al Marchese Domenico Cambiaso di Genova, dopo di chè il castello fu lentamente lasciato andare in rovina. Oggi l'intero complesso versa in uno stato di forte degrado, nonostante siano stati recentemente portati avanti alcuni scavi (puntualmente interrotti!) al suo interno.

Il centro storico di Montemassi è assai pittoresco per aver mantenuto ancora oggi l'aspetto di un compatto borgo a "pigna" pur non rimanendo tracce delle mura, fatta eccezione per una porta, che un tempo lo proteggevano e collegavano al soprastante castello.