Rocca e Mura di Monticchiello

Il cassero, unico resto della rocca, al vertice delle mura, nel punto più elevato dell'abitato.	L'unica porta di accesso rimasta, con un bell'arco sestiacuto.

Monticchiello sorge nel comune di Pienza, quasi al confine con quello di Montepulciano, in provincia di Siena. Si può raggiungere sia seguendo l'A1 fino all'uscita di Valdichiana e seguendo le indicazioni per Pienza che dalla Val d'Orcia, lasciando la SS2 Cassia per la SS146 al bivio di S.Quirico d'Orcia.

Il castello, o meglio borgo murato, di Monticchiello, già feudo della famiglia locale dei Lambardi,  fu massicciamente fortificato dai Senesi sul finire del XII° secolo, quando divenne un'importante piazzaforte di frontiera. Monticchiello divenne il caposaldo dell'organizzazione difensiva sul confine orientale del contado senese e per questo fu nel corso dei secoli al centro di numerosi eventi bellici come assalti, distruzioni e occupazioni. Nel 1229-35 fu distrutto dagli Orvietani, fu occupato due volte sul finire del '300 prima dai fiorentini e poi dai montepulcianesi e subì altre gravissime devastazioni nel 1553, trovatosi nel bel mezzo dell'avanzata dell'esercito imperiale durante la 'guerra di Siena'.

Tutto il sistema delle fortificazioni faceva capo alla Rocca posta nel punto più alto della collina ove sorge il borgo. Ad essa, di cui resta solo il possente cassero con mura fortemente scarpate e dotato di apparato a sporgere su beccatelli in pietra, si raccordavano le mura. Quest'ultime, solo parzialmente conservate, erano intervallate da torri quadrate di varie dimensioni, due delle quali fiancheggiano ancora l'unica porta di accesso sopravvissuta, con bell'arco sestiacuto. Anche il borgo all'interno delle fortificazioni ha mantenuto fortemente intatte le sue caratteristiche medievali e passeggiando per le sue strette viuzze si può ancora respirare la storia.