1881-86. La famiglia Hesse si trasferisce a Basilea dove il padre insegna nella scuola  missionaria locale. Hermann Hesse frequenta qui le elementari. 

1886-91. La famiglia Hesse ritorna a Calw, e Hermann frequenta la Lateinschule, una severa scuola di latino di preparazione al seminario. 

1891-92. Nel settembre 1891 è ammesso al seminario evangelico-teologico di Maulbronn, dove inizia a disegnare cicli figurativi della storia romana e personaggi dei romanzi di Dickens Oliver Twist e David Copperfield. Dopo sette mesi fugge dal seminario, perché vuole "diventare o un poeta o niente". Tenta il suicidio, ha crisi depressive. Dopo un periodo di cura in un istituto di Stetten viene ammesso al ginnasio di Cannstadt. 

1895-98. Lascia Calw e inizia a lavorare come apprendista libraio da J.J. Heckenhauer a Tubinga, proseguendo gli studi da autodidatta. 

1899. Pubblica a Dresda la prima raccolta di poesie Romantische Lieder (Canti romantici). 
Si trasferisce a Basilea dove lavora in una libreria antiquaria. Escono le sue prime recensioni letterarie. Presso l'editore Diederichs compare "Eine Stunde Hinter Mitternacht"  (Un' ora dopo mezzanotte). 

1901. In primavera Hermann Hesse compie il suo primo viaggio in Italia.

25 marzo: partenza da Calw. 
26-28 marzo: Milano e Pavia.
29-30 marzo: Genova.
31 marzo-29 aprile: Firenze.
19 aprile: escursione a Pisa.
22 aprile: escursione a Pistoia.
29-30 aprile: Ravenna.
1 maggio: Padova.
1 maggio (sera) - 16 maggio: Venezia. 
17-18 maggio: Milano.
19 maggio: rientro a Calw

1902. Muore la madre, alla quale il giovane Hermann dedica la raccolta di poesie "Gedichte". 

1903. Secondo viaggio in Italia, pure in primavera.

1 aprile: partenza da Basilea con la signorina Bernoulli. 
2 aprile: Milano.
3-11 aprile: Firenze. 
12-13 aprile: Pisa-Genova. 14-23 aprile: Venezia.
24 aprile: partenza da Milano per Basilea.

1904. Sposa Maria Bernoulli e si trasferisce in una semplice casa di contadini presa in affitto a Gaienhofen, sulla sponda tedesca del Lago di Costanza. 

1905. Nasce il primo figlio, Bruno. 

1906. Viaggio in Italia in compagnia del pittore Fritz Widmann.
Esce "Unterm Rad" (Sotto la ruota).Hesse è tra i fondatori della rivista liberale "Maerz", critica nei confronti del regime di Guglielmo 11. 

1907. A Gaienhofen costruisce una propria casa. Entra in contatto con la comunità del Monte Verità sopra la collina di Ascona, nel Canton Ticino, sul Lago Maggiore.
Esce la raccolta di racconti "Diesseits" (Al di qua), pubblicata da Samuel Fischer a Berlino. 

1909. Nasce il figlio Heiner. 

1910. Esce il romanzo "Gertrud". .

1911. Nasce, sempre a Gaienhofen, Martin, il terzo figlio.
A fine aprile, partenza per Milano in occasione dell'esecuzione della Passione secondo Matteo alla Società del Quartetto in compagnia di Fritz Brun e di Othmar Schoeck, entrambi compositori e direttori d'orchestra amici di Hesse. 
Viaggio in Umbria: Lago Trasimeno, Assisi, Spoleto, Orvieto. Rientro attraverso Siena, Montepulciano, Chiavari e Rapallo. Fu l'ultimo viaggio in Italia.
In autunno si reca in Indonesia e a Ceylon con il pittore Hans Sturzenegger

1912. Lascia la Germania e si trasferisce con la famiglia a Berna nella casa dell'amico pittore deceduto Albert Welti. Escono i racconti "Umwege" (Vie tortuose). 

1913. Ha un'intensa attività pubblicistica. Raccoglie i suoi scritti sul viaggio in Oriente nel volume "Aus Indien" (Dall'India). 

1915. Tra il 1889 e il 1915 Hesse pubblica diciassette libri (racconti, romanzi, poesie, monografie e meditazioni; tra l'altro, nel 1914, il romanzo "Rosshalde", al cui centro figura il matrimonio artistico di un pittore). Nello stesso anno scrive sui pittori svizzeri Hodler, Buri, Amiet. 

1916. Muore il padre.
Hesse fonda e dirige a Berna un centro di assistenza ai prigionieri di guerra tedeschi insieme con il professore di zoologia Richard Woltereck. Da aprile a settembre segue una terapia psicoanalitica a Lucerna. Su sollecitazione del dottor J.B. Lang, suo medico, compie i primi tentativi pittorici a Berna e nei dintorni di Locarno, occasionalmente con I'amico pittore Gustav Gamper. 

1917.Dal 1914 scrive contro la guerra. Per evitare che la sua attivià assistenziale, autorizzata dalle autorità tedesche, corra rischi, dal 1917 pubblica i suoi scritti di polemica antibellica con lo pseudonimo di Emil Sinclair. Tra settembre e ottobre scrive il racconto "Demian" e l'introduzione a una monografia sul pittore Albert Welti (Furche Verlag, Berlino, 1917). 

1918. In febbraio scrive la poesia "Malerfteude" (Gioia di pittore), in marzo il racconto "Der Maler" (Il pittore).
Trascorre le vacanze di Pasqua nel Ticino dove tenta di dipingere all'acquarello.
Nascono in questa occasione i primi testi e le prime illustrazioni per il libro "Wanderung" (Vagabondaggi, pubblicato nel 1920 a Berlino, dall'editore Samuel Fischer. Incontra i pittori Ernst Kreidolf e Cuno Amiet, quest'ultimo aderente al gruppo della "Brikke" e per la cui mostra a Zurigo Hesse scrive la presentazione del catalogo.
A favore del centro di assistenza ai prigionieri di guerra, per la prima volta Hesse offre in vendita sue poesie manoscritte di suo pugno e da lui illustrate. 

1919. Esce Il ritorno di Zarathustra in aprile Cuno Amiet dipinge il ritratto di Hesse e lo intitola Emil Sinclair (oggi allo Hermann Hesse Museum a Calw).
Hesse si separa dalla famiglia e si trasferisce da Berna nel Canton Ticino, dapprima a Sorengo, poi, a metà maggio, in casa Camuzzi a Montagnola, dove abiterà sino al 1931.

1924.Diventa cittadino svizzero e si unisce in matrimonio con Ruth Wenger.

1927.Si separa da Ruth Wenger. Segue un periodo di una grave crisi interiore.

1931. Hesse si trasferisce nella nuova casa di Montagnola messagli a disposizione con un vitalizio dall'amico Hans Bodmer.Sposa Ninon Dolbin.

1946.Viene insignito del Premio Goethe della città di Francoforte e del Premio Nobel per la letteratura.

1955.Viene insignito del premio per la pace dei librai tedeschi.

1962.Si spegne a Montagnola il 9 agosto in seguito ad un'emorragia cerebrale. Viene sepolto nel cimitero di Sant'Abbondio,poco fuori dal paese.