1575. Dopo il periodo di splendore artistico del 1575, in piena Controriforma e durante il quale la Chiesa di San Niccolò fu dotata di preziose opere d'arte per merito del pievano Crescenzio Brunelli frutto delle raccomandazioni, nello stesso anno 1575, del Visitatore Apostolico Mons. Francesco Bosio, vescovo di Perugia, bisogna giungere sino al 1637 per vedere riapparire la comunità ecclesiale nella storia locale. In quell'anno il vescovo di Grosseto Mons. Ascanio Turamini, in visita pastorale nella notte e nel giorno di Natale, officia tre Messe e si incontra con il popolo con cui prende la decisione di ampliare la chiesa di San Niccolò. Il vescovo e le più ricche famiglie roccastradine contribuiscono alle spese.
1657. Il progetto prevede di allungare il presbiterio e inserire due altari: uno, a sinistra, entrando in chiesa, per la Madonna del Pianetto e uno a destra per Sant'Antonio da Padova. La Madonna del Pianetto è l'attuale Madonna del Buon Incontro, che si trovava in una piccola chiesetta abbandonata lungo la carrareccia che una volta portava da Roccastrada alla Tenuta dei Venturi in località Pianetto. Per stimolare la popolazione alla fabbrica per l'ampliamento il Vescovo Turamini interdisse la chiesetta di campagna e quando, nel 1657, venti anni dopo l'idea di progetto, i lavori di ampliamento con i due nuovi altari furono terminati, il dipinto della Madonna del Buon Incontro fu portata con solenne processione dalla chiesetta del Pianetto all'altare dove si trova ancor oggi nella Chiesa di San Niccolò.
Nello stesso 1657 il vescovo di Grosseto Mons. Gori proibisce, pena la sospensione, che il suono delle campane, per annunciare i sacri riti, "possa prolungarsi oltre mezz'ora dopo aver incominciato a suonare, fatta eccezione per le solennità."
La chiesa ha ora cinque altari, quello centrale, i due nuovi in zona ampliamento dove attualmente si trovano ancor oggi (Sant'Antonio è stato mutato oggi con la Madonna del Buon Incontro) e altri due altari precedenti che stavano sotto gli attuali dipinti del Tolosani, altari dedicati uno alla Visitazione di Maria, chiamato anche della Centura, sotto l'invocazione di Santa Monica eretto ad opera della Congregazione Agostiniana di Roccastrada e un'altro altare opposto a questo e dedicato alla Beata Vergine del Rosario.
1661. Altri progetti di ampliamento e arricchimento spingono la comunità ecclesiale alla costituzione di un'Opera della Fabbrica di Roccastrada, ma le attività non decollano.
1667. Il vescovo Mons. Ugolini in visita proibisce, sotto pena di scomunica, che si "osasse gettare, dentro la chiesa, nel sabato santo, globi di fuoco" come era sino ad allora usanza.
1683. Ammalatosi Mons. Ugolini, la visita pastorale fu fatta dal famoso padre Gesuita Antonio Tommasini, il cui sepolcro si trova nella Cattedrale di Grosseto. Con decreto dello stesso vescovo Ugolini il 28 agosto del 1699 la chiesa di Roccastrada, che sino ad allora era una delle tante pievi della diocesi, fu insignita del titolo di Arcipretura e il pievano del tempo, don Ottaviano Gennari, fu il primo Arciprete di Roccastrada.
1726. Come arcipretura, la parrocchia di Roccastrada istituisce il "Benefizio di Santa Barbara" su disposizione testamentaria di Giuliano Alessi, roccastradino. Con l'erezione canonica di tale "Benefizio" ad opera di Mons. Bernardino Pecci vescovo di Grosseto nel 1727, si istituiva l'obbligo di dire Messa sei volte al mese più altre sei sante Messe all'anno per l'anima di Giuliano Alessi e altre sei Messe per l'anima della defunta moglie di lui Elisabetta, oltre alla solennizzazione della festività di Santa Barbara e alla celebrazione di un "uffizio funebre" il giorno successivo a quello di S. Barbara con la partecipazione di tutti i sacerdoti, religiosi regolari e secolari di Roccastrada. "Questi obblighi si intesero fondati sopra diversi immobili, terreni e fabbricati di proprietà del fondatore Alessi, divenuti asse patrimoniale dell'Ente Benefizio di Santa Barbara."
1777. Il campanile della chiesa viene dotato della "campana rivolta a mezzogiorno" grazie alle "arcistratensium civium" ovvero alle offerte mirate dei roccastradini. Le campane ora sono due una rivolta a nord, per il paese, e una a sud per le campagne.
1783. Nel XVIII secolo, in concomitanza con la soppressione del Convento di Sant'Ansano (Chiesa del Convento) viene eretta la "Cappellania Curata". Tale istituzione segue l'atto della Segreteria del Regio Diritto del 1783 quando i proventi della vendita del convento avvenuta il 23 luglio 1783 con decreto granducale, sono destinati al parroco di Roccastrada don Antonio Ferri perché istituisca, in sostituzione delle attività conventuali soppresse, una Cappellania Curata per il servizio spirituale della popolazione. Affinché non insorgessero discussioni il vescovo di Grosseto Mons. Fabrizio Selvi dispose che l'Arciprete passi al parroco 60 scudi all'anno, mettendogli a disposizione un quartiere per il suo soggiorno in parrocchia e corrispondendogli l'elemosina delle 120 Messe, già facenti carico al Convento, in ragione di Lire 1 a Santa Messa e questo "sino a quando tale trattamento economico poté essere ritenuto sufficiente alla vita".
1825. Il vescovo Mons. Selvi, rendendosi conto dell'incremento della popolazione e che, quindi, un solo arciprete era insufficiente, con decreto del 6 dicembre trasforma il Benefizio di Santa Barbara da benefizio semplice a "Benfizio Residenziale e Curato."
1828. L'arciprete Vincenzo Bersotti, roccastradino, pone mano ad un vasto restauro dell'intero fabbricato, rifà di nuovo la facciata, consolida i muri perimetrali ed erige un nuovo altare maggiore. Ricorda quest'avvenimento una lapide in sacrestia: D.O.M. S. Nicolai E. Aedem tecto fronte murisque solidatis ara maxima a solo renovata elegantiorem f.c. de sua pec. Vinc. Bersottus Curio Maior Curia Universa ex pietate vectorium opus in se suscepit MDCCCXXVIII. (L'arciprete Vincenzo Bersotti curò di rendere più elegante, in onore di Dio ottimo massimo, la chiesa di Niccolò vescovo, intonancando la facciata, consolidando le mura e rifacendo dalla base l'altare maggiore, con proprio denaro mentre il popolo si è addossato per devozione l'onere del trasporto dei materiali 1828).
1865. Viene ristrutturato il campanile e dotato di 3 campane che fino ad allora erano due. Nel campanone rivolto a nord si leggeva: "Inter tot reipublicae discrimina rerum arcistratensium fidei monumentum" per rammentare il forte periodo storico della Capitale d'Italia portata a Firenze , ovvero: "Monumento della fede dei roccastradini fra così grandi vicende dello Stato).
In questo periodo vengono rimossi i due altari posti lungo la navata principale acquistando spazio per i fedeli essendo venuti meno i pii sodalizi legati a questi altari.
1919. Viene abbattuta la Chiesa della Misericordia in centro del paese di Roccastrada e dedicata alla SS.Annunziata. Il dipinto dell'Annunciazione del Tolosani, ivi situato, viene depositato nelle soffitte del palazzo comunale.
1923. Un incendio si sviluppa dalla cantorìa presso l'altare della Madonna del Buon Incontro verso la chiesa e verso la canonica. La canonica viene resa inabitabile tanto che il canonico Elia Raffaello Tarabella viene costretto a trasferire la sua residenza in casa di una famiglia vicina (Tronconi) . Nel fuoco va perduta la tavola della Madonna del Buon Incontro. A seguito dell'incendio vengono demoliti gli altari della Madonna e di Sant'Antonio e l'altare maggiore che erano costruiti in pietra e stucco. Al loro posto vengono innalzati altari in marmo. L'altare della Madonna viene soppresso e al suo posto viene spostato l'altare di di Sant'Antonio dove viene posto un dipinto con la sua immagine. Al posto dell'altare di Sant'Antonio viene innalzato un altare con la statua di San Giuseppe.
Sempre nel 1923 presso l'ingresso viene eretto un monumento in ricordo della passione di Gesù chiamato, dalla popolazione, l'Ecce Homo che accoglie anche un bel simulacro del Santo.
1927. La chiesa viene decorata di vari elementi di un certo pregio, due nuovi confessionali, numerosi bracci portalampade, vari candelabri, nuova balaustra tutto in ferro battuto e un nuovo portone centrale. Fu venduto l'antico organo a canne ormai fatiscente, forse toccato dal fuoco e che stava sopra la porta di ingresso della chiesa.
1938. Anno dell'ottavo secolo di ricorrenza del trasferimento della sede vescovile da Roselle a Grosseto, il vescovo Mons. Galeazzi, con il contributo del Santo Padre Pio XI, abbatte le mura della vecchia casa canonica ed erige una nuova e più ampia canonica seguendo la planimetria della precedente, come ricorda una lapide posta nell'ingresso della canonica.
1935. Don Stacchini restaura la chiesa, modifica lo slargo seicentesco della zona del coro dietro l'altare maggiore, tracciando due tramezzi longitudinali tra i pilastri che si trovavano ai lati dell'altare maggiore e realizzando così tre cappelle. Quella accanto alla sacrestia divenne la Cappella dell'Addolorata, quella in centro divenne la Cappella del Coro, mentre nella Cappella di sinistra fu portato il dipinto di Sant'Antonio.
L'antico altare della Madonna del Buon Incontro riprende ad esser tale perché l'Arciprete don Stacchini fa riprodurre, dal professor Ioni della Sovrintendenza alle belle Arti di Siena, l'immagine della Madonna del Buon Incontro il cui originale si trovava a Siena. L'immagine ritorna, così, al posto dove si trovava prima dell'incendio del 1923.
A metà navata don Stacchini fa inserire un dipinto di San Niccolò dipinto da Marzi nel 1935. Pilastri e cornicioni vengono decorati dallo stesso Marzi con motivi floreali ed araldici.
1948. Nell'aspro clima politico del dopoguerra il parroco don Biagio Bailo viene percosso da esponenti della fazione comunista del paese.
1954. L'Arciprete don Biagio Bailo rifà la facciata che che era ormai priva di intonaco e rivelava la origine in mattoni. Vi aggiunge le decorazioni architettoniche in travertino. Nello stesso anno, in accordo col sindaco comunista leno Rossi, fa trasferire, con una cerimonia, il dipinto dell' Annunciazione, dalle soffitte del Palazzo Comunale, alla Chiesa posizionandolo accanto all'altare della Madonna del Buon Incontro, sopra la porta che conduceva in canonica. Nel 1956 rcostruisce totalmente la copertura della navata centrale. Nello stesso periodo sostituisce la campana lato ovest che è ormai incrinata ed inservibile. Nella nuova campana fa iscrivere le date "1940-1944" di inizio e fine della seconda guerra mondiale.
Tra il 1950 e il 1965 don Bailo trasforma parte della canonica in laboratorio tessile per dare lavoro alle giovani roccastradine. Poi, quando lo trasferisce in un nuovo laboratorio in via San Martino, trasforma il salone della canonica in cinema e apre tutte le stanze ai giovani perché si incontrino. Istituisce un oratorio sempre aperto, con televisione e sala giochi, istituisce un coro che lui stesso dirige. Intanto don Bailo rifonda la Confraternita di Misericordia dotandola di Statuto in cui presidente è il parroco pro-tempore.
1969. Don Giovanni Tumiatti, ristruttura l'interno della chiesa, toglie le decorazioni che fa coprire con intonaco bianco e, nella scia del Concilio Vaticano II, inserisce alcuni elementi architettonici di stile bizantino, trasferendo, nel salone della canonica la pietra scritta nel 1283. Dota la chiesa di un impianto di riscaldamento, sostituisce ed elettrifica le campane. Toglie i due pulpiti in legno sulla navata principale.
1985. Don Filippo Cornali inaugura il restauro dell'Annunciazione del Tolosani che viene posta dove si trova attualmente. Toglie le decorazioni di stile pseudo-bizantino dietro l'altare maggiore.
1994. Don Claudio Piccinini dota la chiesa di un organo e inagura nel 1996 la restaurata Madonna con Bambino del Tolosani. Insieme a don Andrea Dzwonkowshi ristruttura la canonica dotandola di nuove camere e servizi. Un fulmine colpisce nel 1995 il campanile danneggiandolo. Viene allestita una mostra degli arredi sacri. Nel 1995 don Piccinini parte missionario in Bolivia.
1995. Per Natale viene effettuato in chiesa un collegamento in diretta telefonica con la parrocchia boliviana di don Claudio Piccinini.
1996. Visita a Roccastrada del vescovo ausiliare Tito Solari di Santa Cruz de la Sierra in Bolivia. Viene frazionato, con un setto divisorio, il salone parrocchiale.
1997. Viene restaurato il campanile. Viene costituito un comitato popolare per le celebrazioni del 30° della morte di don Biagio Bailo.
1998. Viene inaugurato il monumento a don Bailo posto in via San Martino. Il comitato popolare per le celebrazioni del 30° della scomparsa di don Bailo dona alla parrocchia attrezzature per la catechesi. Viene organizzata una partita di calcio preti-politici, un convegno del gesuita padre Bartolomeo Sorge oltre che mostre e convegni sulla figura di don Bailo. La chiesa viene dotata di un nuovo impianto di amplificazione sonora.
1999. Viene istituito un concorso per tre borse di studio con tema su don Bailo vinto da giovani roccastradini. Per il 3° centenario dell'Arcipretura, il Comitato don Bailo apre il sito internet sulla parrocchia. (questo).
2001. Viene discussa una tesi di laurea di sociologia su don Bailo grazie al Comitato don Bailo.
2002. Visita del Cardinale Terrazas (boliviano) a Roccastrada (era già venuto in visita nel 2000 come arcivescovo) primo alto prelato che visita Roccastrada grazie alla Associazione Missione San Lorenzo.
2003. Apertura ecumenica della chiesa roccastradina. Grazie alla Missione San Lorenzo e ai gemellaggi europei viene concessa la Chiesa del Convento al rito luterano per un matrimonio di giovani tedeschi.