- 5 Settembre 99 Triestina-FAENZA 2-0
- 12 Settembre 99 IMOLESE-Triestina 2-2
- 19 Settembre 99 Triestina-CARPI 6-0
- 26 Settembre 99 CASTEL SAN PIETRO-Triestina 0-0
- 3 Ottobre 99 Triestina-MESTRE 0-2
- 10 Ottobre 99 SASSUOLO-Triestina 0-1
- 17 Ottobre 99 TEMPIO-Triestina 1-1
- 24 Ottobre 99 Triestina-FIORENZUOLA 1-0
- 31 Ottobre 99 VIS PESARO-Triestina 2-0
- 7 Novembre 99 Triestina-GIORGIONE 1-0
- 14 Novembre 99 RIMINI-TRIESTINA 0-1
- 21 Novembre 99 Triestina-MACERATESE 2-2
- 28 Novembre 99 PADOVA-Triestina 4-2
- 5 Dicembre 99 Triestina-TORRES 4-1
- 12 Dicembre 99 TERAMO-Triestina 0-1
- 19 Dicembre 99 Triestina-GUBBIO 4-0
- 23 Dicembre 99 SORA-Triestina 0-1
Girone di ritorno
- 6 Gennaio 2000 FAENZA-Triestina 0-3
- 9 Gennaio 2000 Triestina-IMOLESE 5-1
- 16 Gennaio 2000 CARPI-Triestina 1-2
- 23 Gennaio 2000 Triestina-CASTEL SAN PIETRO 1-2
- 6 Febbraio 2000 MESTRE-Triestina 1-1
- 13 Febbraio 2000 Triestina-SASSUOLO 2-1
- 20 Febbraio 2000 Triestina-TEMPIO 3-1
- 27 Febbraio 2000 FIORENZUOLA-Triestina 1-1
- 12 Marzo 2000 Triestina-VIS PESARO 2-3
- 19 Marzo 2000 GIORGIONE-Triestina 2-1
- 26 Marzo 2000 TRIESTINA-RIMINI 0-1
- 9 Aprile 2000 MACERATESE-Triestina 2-3
- 16 Aprile 2000 Triestina-PADOVA 1-0
- 22 Aprile 2000 TORRES-Triestina 0-0
- 30 Aprile 2000 Triestina-TERAMO 3-2
- 7 Maggio 2000 GUBBIO-Triestina
- 14 Maggio 2000 Triestina-SORA
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- 5 Settembre 99 Rimini-Padova 1 - 0
- 12 Settembre 99 Maceratese-Rimini 3-1
- 19 Settembre 99 Rimini-Teramo 1-1
- 26 Settembre 99 Gubbio-Rimini 0-3
- 3 Ottobre 99 Fiorenzuola-Rimini 0-1
- 10 Ottobre 99 Rimini-Vis Pesaro 2-2
- 17 Ottobre 99 Giorgione-Rimini 1-1
- 24 Ottobre 99 Rimini-Sora 3-0
- 31 Ottobre 99 Rimini-Torres 2-1
- 7 Novembre 99 Sassuolo-Rimini 0-0
- 14 Novembre 99 RIMINI-TRIESTINA 0-1
- 21 Novembre 99 Faenza-Rimini 0-3
- 28 Novembre 99 Rimini-Imolese 3-0
- 5 Dicembre 99 Mestre-Rimini 1-1
- 12 Dicembre 99 Rimini-Carpi 2-1
- 19 Dicembre 99 Castel S. Pietro-Rimini 0-2
- 23 Dicembre 99 Rimini-Tempio 3-1
Girone di ritorno
- 6 Gennaio 2000 Padova-Rimini 1-1
- 9 Gennaio 2000 Rimini-Maceratese 4-0
- 16 Gennaio 2000 Teramo-Rimini 1-0
- 23 Gennaio 2000 Rimini-Gubbio 2-1
- 6 Febbraio 2000 Rimini-Fiorenzuola 2-0
- 13 Febbraio 2000 Vis Pesaro-Rimini 2-0
- 20 Febbraio 2000 Rimini-Giorgione 1-0
- 27 Febbraio 2000 Sora-Rimini 0-2
- 12 Marzo 2000 Torres-Rimini 2-0
- 19 Marzo 2000 Rimini-Sassuolo 0-1
- 27 Marzo 2000 TRIESTINA-RIMINI 0-1
- 9 Aprile 2000 Rimini-Faenza 1-0
- 16 Aprile 2000 Imolese-Rimini 0-2
- 22 Aprile 2000 Rimini-Mestre 1-2
- 30 Aprile 2000 Carpi-Rimini 1-2
- 7 Maggio 2000 Rimini-Castel S. Pietro
- 14 Maggio 2000 Tempio-Rimini
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