L'abbazia deve il suo nome a
Galgano Guidotti,
cavaliere nobile, poi eremita, poi santo,
originario di Chiusdino, dove nacque nel 1148.

San Galgano,
raffigurato da Lorenzo Bonechi
nell'atto di infiggere la spada

Gli si conosce il miracolo di aver conficcato una spada nella roccia in modo da lasciarne uscire l'elsa che simboleggia una croce.

Popolarmente gli erano attribuite doti taumaturgiche, e presto il suo ritiro e poi la sua tomba divennero una deviazione quasi obbligata per i pellegrini che lungo la Via Francigena si recavano verso luoghi sacri come Santiago de Compostela.

Altri eremiti agostiniani cominciarono a frequentare i luoghi di Galgano.

Galgano, come avrebbe poi fatto San Francesco d'Assisi, giunto ai vent'anni si spoglio' delle sue ricchezze e della sua vita pressoche' dissoluta, per dedicarsi interamente alla predicazione nel territorio senese.

Nel 1180 elesse l'Eremo di Montesiepi a sito del suo ritiro e vi mori' un anno dopo per le privazioni e gli stenti della vita ascetica. Nello stesso anno della sua morte, avvenuta all'eta' di Cristo, nasceva in Assisi San Francesco.

Alla morte di Galgano, per volonta' del Vescovo Ugo dei Saladini, sul Monte Siepi fu eretta una Cappella funeraria. Nel 1185 Ildebrando Pagano Pannocchieschi (successore di Ugo dei Saladini) curo' la canonizzazione di Galgano (si dice, dinanzi all'imperatore Federico I) e dono' arredi e suppellettili per l'abbellimento della Cappella.

Pare che lo stesso Vescovo Ildebrando, nel 1201, abbia chiamato a Monte Siepi i Monaci Cistercensi di Casamari, cio' che gli avrebbe anche consentito di "rimpiazzare" gli eremiti agostiniani con i forse piu' graditi monaci bianchi.

Dei lavori, iniziati intorno al 1210, si ha traccia gia' nel 1224.
Si concluderanno nel 1288.

I Cistercensi subito vi realizzarono la prima Abbazia, e vi impiantarono un centro che pote' godere di donazioni, lasciti di devoti, esenzioni fiscali e molti altri privilegi; l'Abbazia divento' subito importante e il suo sviluppo economico fu rapido.

Non mancarono, naturalmente, delle rivalita' e delle competizioni, come accadde fra l'altro con i Templari di Frosini.

Nel tempo, l'Abbazia comincio' ad andar stretta ai monaci, percio' si rese necessario realizzarne una nuova, piu' a valle, nel sito dove oggi la conosciamo, vicino al Merse che forniva quell'acqua che scarseggiava nella prima Abbazia.

Presto divenne una della abbazie
piu' potenti dell'intera Toscana,
centro dei conventi della Regione e
fulcro dell'attivita' economica legata
ai mulini e alle produzioni frumentarie.

Lo stile architettonico e' inconfondibilmente
il gotico cistercense:
la pianta e' a croce latina, a tre navate, con abside rettangolare.

A lavorare le pietre di concio giallastro e i laterizi furono chiamati, come per i capitelli, rinomati (al tempo) maestri gotici francesi.

Uno degli abati trovo' redditizio,
nel Cinquecento,
vendere la copertura di piombo del tetto, dando origine alla sua rovina.

Nel 1577 si comincio' un primo restauro, ma la situazione rimase compromessa.

Nel 1722 una crepa comincio' a minare la stabilita' della copertura, e i successivi restauri non riuscirono ad arginare la crescita della frattura.

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